Кобб родился в 1934 году в Кливленде, штат Огайо. Актёр начинал со стендапа, а в 1970-х переехал в Нью-Йорк играть на Бродвее, после чего решил попробовать свои силы в кино и телевидении.
Среди известных работ Коббса: «Цвет денег», «Клуб Коттон», «Люди под лестницей», «Чем заняться мертвецу в Денвере», «Напряги извилины», «Маппеты», «Оз: Великий и ужасный» и др. На телевидении Коббс сыграл эпизодические роли в «Сопрано», «Клиент всегда мёртв» и проч.